程又青和李大仁由高中到大学都是同班同学，因高中时班上男女同学对立，互相斗气，又青与大仁从认识以来一直以欢喜冤家方式相处，表面上锋锋相对，实则却认定对方为重要的朋友！ 又青任职鞋业公司区长，谈过多次恋爱，换来的是一次又一次的伤心。大仁在航空公司担任地勤主管，年轻有为，身边不乏漂亮的空姐、地勤对他展开追求，但每次的恋情却十分短暂。在又青30岁生日那天，被大仁提醒即将进入「盛女」的行列，「初老」的世界，令单身的又青心感不忿，激发二人展开一场35岁前谁先结婚的十万元红包赌注！ 又青和大仁熟悉对方每一位家人，见尽对方每一次出糗，却一直谈不成恋爱！在同学、同事，甚至家人眼中，二人早应该在一起，可是大仁曾在高中时对又青说过一句「我可能不会爱你」，那到底是爱，还是不爱？自打赌开始，又青积极寻找结婚对象，却发现身边的男人全都问题多多，更意识到能受得住她的，只有那个相识了十多年的男人－ 李大仁。同时，大仁亦渐渐发觉，站在又青身边的该是他，而不是其他男人…….